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１９０５年，蒋介石拿定主意东渡求学。这一年，日本仍在和沙俄争得不可开交。他的亲朋好友们都费尽心机劝他放弃这个傻念头。可他是个既已拿定主意就不轻易改变的人。他一声不响，不与他们争辩，而是操起一把剪刀“喀嚓”一下剪掉自己脑后的辫子，他认为这会让那些成天围着他团团转而纠缠不休的人大吃一惊，正如他猜想的那样，他这一招还真灵了。
在当时，任何青年只要剪了辫子，就被人拒之门外。他只有远走他乡，离自已的故乡越远越好。他母亲对孩子从不娇生惯养，自己也想得开，便筹措了一笔钱给他做路费。
１９０５年５月，蒋介石乘船东渡日本，可是这首次东渡却有点虎头蛇尾。帝国军官学校没有革命者的落脚之地，拒绝接纳他们。这些学校同中国的军机处有个协议：中国来的学生只有属于由清政府推荐的才准予注册入学。尽管如此，对蒋介石来说这次东渡并没有白费，因为正是在那个时候他在东京结识了后来成为他革命的良师益友的陈其美——人们通常把他看作孙逸仙的最有才华的早期追随者。蒋介石眼看不久将不得不回国，他就去学日语。
但他母亲觉得既然他在东京求学未能如愿，他就不应该还呆在那里。于是她假称家中有件不可推托的事——姐姐出嫁——以此为借口催他回家。到底是个孝子，他于当年冬天返回了家乡。
然而，１９０８年蒋家发生了一件更为重要的事。蒋介石的大儿子蒋经国出世了。这是毛福梅对蒋家的巨大奉献。刚开始她和蒋介石的生活并不顺心，婆婆既苛刻又口罗嗦，老是要她唯唯诺诺，恭敬顺从。官方的传记作者们都称赞毛福梅落落大方的性格，但她本人却经常向自己的朋友流露，她其实是过着一种对自己丈夫粗野性格的恐惧以及对自己常遭到的毒打提心吊胆的生活。
蒋介石开始接受军事教育是在中国，而不是在日本。１９０６年，尽管有段日子他曾抱病在身，但他还是通过激烈的考试，考入了保定军官学校。
浙江报考者有１０００多人，只考中了６０人，他是这６０人中的一个。但是有两件事对他不利：他是汉人而非满族人；另外他留着短发，在革命前的中国，这可能就会被认为是对帝国传统的蔑视，招致叛逆的嫌疑——被认为是一种具有危险思想的革命分子。
学校里的教员大多是日本人。由于他们国家刚刚打败沙皇军队，取得辉煌的胜利，早些时候还战胜了中国军队，所以他们一个个都显得趾高气扬，毫不掩饰对中国人的蔑视。
有一次上卫生课，日本教员拿出一个土块，将它比作中国。看到学生们一个个脸上都露出迷惑的神色，这个教员解释道：“中国有四亿人，而我手中的土块正好有四亿个微生物。”
看到这，蒋介石胸中陡然升起一股怒火，他不顾军纪走上前去，把那土块一下碎成差不多大小的８块，两眼怒视着教员问道：“日本有５千万人，是否也像５千万个微生物，寄生在这土块的八分之一中？”
教员被问得哑口无言，可不一会儿，他用手指着蒋介石剪去了辫子的头威胁说道：“你是个革命分子！”蒋答道：“先回答我说的对不对，请别把问题岔开。”
在军校，是不允许学员这么做的。对蒋介石来说，他是冒了很大风险的：他可能因此而被军校赶出来，也可能被秘密逮捕。
他被召到校长办公室，算他走运，校长觉得他这么干有他自己的理由，只严厉训斥了他一顿，并不深究，这件事就这么了结了。
这年年终，一批人数有限的学生被选送到日本去学习军事，蒋介石是其中之一。他懂得日本语，在选拔中派上用场。１９０７年春，他注册进入东京振武学堂。
这段时间，他的同学们觉得他对人虽然彬彬有礼，但很冷淡，他对同学间的友谊并不大在意，常常对别人的友好表示无动于衷。这使他不大受欢迎。他的同学们认为他傲慢。不过他对一个人是例外的，那就是张群——他是蒋介石当时的同学，并赢得了蒋介石的终生信赖，除了蒋夫人和蒋经国外，张群要算蒋介石最亲密的的知己了。
当时的学习生活比他所能想象的还要艰苦，甚至超过他在母亲寡居时所受的困苦。一日三餐很简单：每顿一碗米饭，加上几小片鱼和一小盘萝卜。由此他渐渐养成了节俭的习惯。
每到漫长的暑假，蒋介石总要千里迢迢赶回家去看望母亲。不过每次他总要在上海停留去看望那里的革命者，并帮助他们征募人员和筹集资金。他这时尚未加入任何革命组织，尽管他的卫生课老师曾对他产生过模糊的怀疑。
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